Sunday, August 19, 2018

Sintesis Alkuna melalui Metatesis




Metatesis merujuk kepada reaksi di mana bagian-bagian dari dua struktur yang saling bereaksi bertukar tempat, dalam kimia organik, istilah metatesis sering digunakan untuk merujuk kepada metatesis olefin.
Metatesis Alkuna banyak digunakan dalam operasi penutupan cincin dan RCAM singkatan dari cincin penutupan alkuna metatesis. Setelah penutupan cincin ikatan rangkap yang baru direduksi secara stereoselektif dengan hidrogen dan katalis lindlar untuk memperoleh Z-alkena (siklik E-alkena tersedia melalui pengurangan Birch). Kekuatan pendorong yang penting untuk jenis reaksi ini adalah pengusiran molekul-molekul gas kecil seperti asetilen atau 2-butil.

Sementara metatesis alkuna tidak akan menggantikan metatesis alkena sebagai metode sintetis, Katalis untuk metatesis alkuna masih dalam pengembangan aktif. Sistem yang digunakan ada 2 yaitu sistem Mortreux dan sistem katalis schrock, dalam hal ini sistem yang sering digunakan yaitu Mortreux atau katalis Mo(CO)6yang telah menjadi pilihan dalam metatesis ini dengan ligan fenol tambahan.

Profesor Grela dan rekan kerja mengoptimalkan fenol pendukung, menemukan bahwa 2-fluorophenol adalah yang paling efektif. Dimitisasi dengan sistem katalis ini tidak memerlukan tindakan pencegahan khusus. Kedua siklisasi (1 -> 2) dan metatesis silang (3-> 4) berjalan secara efisien. 
 
Pada masing-masing metatesis alkuna yang diuraikan di sini, hasil sampingnya adalah 2-butyne yang mudah menguap. Metatesis alkuna hanya dapat dilakukan pada alkuna internal, karena katalis metathesis siklotrimerisasi alkuna terminal seperti gambar 11 untuk turunan benzena. Dalam konteks ini, mungkin terbukti bahwa alkuna terminal yang tersedia dengan mudah seperti dengan mudah diisomerisasi khusus untuk metil alkuna.

Metatesis alkyne adalah reaksi organik yang melibatkan redistribusi ikatan kimia alkyne. Metatesis dikatalisasi logam alkyne pertama disebutkan pada tahun 1968 oleh Bailey, et al. Sistem Bailey digunakan campuran oksida tungsten dan silikon pada suhu setinggi 450°C. Pada tahun 1974 Mortreux melaporkan penggunaan katalis homogen molibdenum hexacarbonyl di 160°C untuk mengamati alkyne.

Carbyne  telah ditemukan yang memungkinakan  metatesi alkuna untuk melanjutkan ketingka selanjutnya, Schrock dkk. telah menunjukkan dalam serangkaian investigasi yang elegan bahwa kompleks logam alkilidyne valensi tinggi yang sesuai secara katalitis kompeten dan sangat aktif







Permasalahan : 
1.  mengapa istilah metatesis sering digunakan untuk merujuk kepada Metatesis olefin ?
2. Bagaimana meminimalirisir efek samping sintesis alkuna melalui metatesis berupa 2-butyne ?
3. Mengapa Mortreux dalam laporan menggunakan katalis homogen molibdenum hexacarbonyl di 160°C untuk mengamati alkyne ?

11 comments:

  1. Terimakasih, saya akan menjawab pertanyaan nomor 2, Katalis Lindlar merupakan suatu katalis heterogen yang terdiri dari paladium yang dipendam dalam kalsium karbonat dan kemudian diracuni dengan berbagai bentuk timbal atau belerang. Katalis digunakan untuk hidrogenasi dari alkuna menjadi alkena (yaitu tanpa reduksi lebih lanjut menjadi alkana). Timbal berfungsi untuk mendeaktivasi situs paladium, deaktivasi lebih lanjut dari katalis dengan kuinolin atau 3,6-ditia-1,8-oktanadiol meningkatkan selektivitasnya, mencegah pembentukan alkana. Sehingga jika suatu senyawa mengandung ikatan rangkap dua serta ikatan rangkap tiga, hanya ikatan rangkap tiga yang direduksi

    ReplyDelete
  2. TerimaKasih lili untuk materinya, Saya akan menjawab pertanyaan nomor 3. Apakah sintesis alkuna melalui metatesis lebih efektif dibandingkan sintesis alkuna melalui katalis pladium? Menurut saya pada metathesis dapat menggunakan katalis dengan tipe Schrock-type catalysts, yaitu katalis berbasis molyndenum. Tentunya penggunaan katalis mengoptimalkan rekasi pembentukan alkuna. Pd(PPh3)4 stabil selama rekasi berlangsung sehingga efektif digunakan selama reaksi sintesis.

    ReplyDelete
  3. Saya akan menjawab pertanyaan no 1 Metatesis olefin atau transalkilidenasi adalah sebuah reaksi organik yang melibatkan pendistribusian ulang ikatan-ikatan olefin (alkana).

    Proses ini memungkinkan ikatan ganda dipecah dan bisa dibuat antara atom-atom karbon dalam cara yang akan membuat gugus atom bertukar tempat, ibaratnya pasangan yang bertukar rekan sewaktu sedang menari. Proses kimia ini berlangsung dengan bantuan molekul katalis khusus.

    Sejak penemuannya, metatesis olefin telah memperoleh pemakaian yang luas dalam industri kimia, terutama dalam memproduksi barang-barang farmasi dan plastik yang canggih.

    ReplyDelete
  4. Saya mencoba menjawab no 1 karena Dalam dunia kimia, metatesis merujuk kepada reaksi di mana bagian-bagian dari dua struktur yang saling bereaksi bertukar tempat, lihat metatesis (kimia); dalam kimia organik, istilah metatesis sering digunakan untuk merujuk kepada metatesis olefin.
    Proses ini memungkinkan ikatan ganda dipecah dan bisa dibuat antara atom-atom karbon dalam cara yang akan membuat gugus atom bertukar tempat, ibaratnya pasangan yang bertukar rekan sewaktu sedang menari. Proses kimia ini berlangsung dengan bantuan molekul katalis khusus.

    ReplyDelete
  5. Timbal berfungsi untuk mendeaktivasi situs paladium, deaktivasi lebih lanjut dari katalis dengan kuinolin atau 3,6-ditia-1,8-oktanadiol meningkatkan selektivitasnya, mencegah pembentukan alkana. Sehingga jika suatu senyawa mengandung ikatan rangkap dua serta ikatan rangkap tiga, hanya ikatan rangkap tiga yang direduksi

    ReplyDelete
  6. Terimakasih, saya akan menjawab pertanyaan nomor 2, Katalis Lindlar merupakan suatu katalis heterogen yang terdiri dari paladium yang dipendam dalam kalsium karbonat dan kemudian diracuni dengan berbagai bentuk timbal atau belerang. Katalis digunakan untuk hidrogenasi dari alkuna menjadi alkena (yaitu tanpa reduksi lebih lanjut menjadi alkana). Timbal berfungsi untuk mendeaktivasi situs paladium, deaktivasi lebih lanjut dari katalis dengan kuinolin atau 3,6-ditia-1,8-oktanadiol meningkatkan selektivitasnya, mencegah pembentukan alkana. Sehingga jika suatu senyawa mengandung ikatan rangkap dua serta ikatan rangkap tiga, hanya ikatan rangkap tiga yang direduksi

    ReplyDelete
  7. saya akan menjawab pertanyaan nomor 2, Katalis Lindlar merupakan suatu katalis heterogen yang terdiri dari paladium yang dipendam dalam kalsium karbonat dan kemudian diracuni dengan berbagai bentuk timbal atau belerang. Katalis digunakan untuk hidrogenasi dari alkuna menjadi alkena (yaitu tanpa reduksi lebih lanjut menjadi alkana). Timbal berfungsi untuk mendeaktivasi situs paladium, deaktivasi lebih lanjut dari katalis dengan kuinolin atau 3,6-ditia-1,8-oktanadiol meningkatkan selektivitasnya, mencegah pembentukan alkana. Sehingga jika suatu senyawa mengandung ikatan rangkap dua serta ikatan rangkap tiga, hanya ikatan rangkap tiga yang direduksi

    ReplyDelete
  8. Saya akan menjawab pertanyaan nomor 3. Apakah sintesis alkuna melalui metatesis lebih efektif dibandingkan sintesis alkuna melalui katalis pladium? Menurut saya pada metathesis dapat menggunakan katalis dengan tipe Schrock-type catalysts, yaitu katalis berbasis molyndenum. Tentunya penggunaan katalis mengoptimalkan rekasi pembentukan alkuna. Pd(PPh3)4 stabil selama rekasi berlangsung sehingga efektif digunakan selama reaksi sintesis.

    ReplyDelete
  9. Saya mencoba menjawab no 1 karena Dalam dunia kimia, metatesis merujuk kepada reaksi di mana bagian-bagian dari dua struktur yang saling bereaksi bertukar tempat, lihat metatesis (kimia); dalam kimia organik, istilah metatesis sering digunakan untuk merujuk kepada metatesis olefin.
    Proses ini memungkinkan ikatan ganda dipecah dan bisa dibuat antara atom-atom karbon dalam cara yang akan membuat gugus atom bertukar tempat, ibaratnya pasangan yang bertukar rekan sewaktu sedang menari. Proses kimia ini berlangsung dengan bantuan molekul katalis khusus.

    ReplyDelete
  10. TerimaKasih lili untuk materinya, Saya akan menjawab pertanyaan nomor 3. Apakah sintesis alkuna melalui metatesis lebih efektif dibandingkan sintesis alkuna melalui katalis pladium? Menurut saya pada metathesis dapat menggunakan katalis dengan tipe Schrock-type catalysts, yaitu katalis berbasis molyndenum. Tentunya penggunaan katalis mengoptimalkan rekasi pembentukan alkuna. Pd(PPh3)4 stabil selama rekasi berlangsung sehingga efektif digunakan selama reaksi sintesis.

    ReplyDelete
  11. Thanks for your post. I’ve been thinking about writing a very comparable post over the last couple of weeks, I’ll probably keep it short and sweet and link to this instead if thats cool. Thanks. chemical supplier jakarta

    ReplyDelete

SINTESIS SENYAWA OBAT YANG MEMILIKI PUSAT KIRAL

Permasalahan : 1. Dalam suatu senyawa, distribusi elektron tidak merata, ada atom dengan densitas elektron yang lebih besar atau disebut m...